Der Chicago River floss einst in den Lake Michigan. Im Januar 1900 leiteten Ingenieure den Sanitary and Ship Canal um und kehrten den Strom um, wodurch das Stadtwasser stattdessen in das Mississippi-Becken floss. Die Route, der heutige Lake Michigan Sunset Cruise in Chicago Touren folgen, wurde durch diese Entscheidung festgelegt: ein rückwärts fließender Fluss, eine Schleuse an der Hafenmündung und ein Seeufer, das frei von Gebäuden gehalten wurde, nachdem Montgomery Ward die Stadt zwischen 1890 und 1911 viermal verklagte. Der Große Brand von Chicago im Jahr 1871 zerstörte etwa 8,5 Quadratkilometer der jungen Stadt und schuf Platz für die Architekten, die folgten. William Le Baron Jenneys Home Insurance Building von 1885 führte das Stahlskelettgerüst ein. Daniel Burnhams Plan of Chicago von 1909 verwandelte die Uferpromenade in öffentliche Parkanlagen und legte die terrassierten Rücksprünge fest, die vom Wasser aus deutlich erkennbar sind. Das Ergebnis ist eine Gebäudewand, die sich am besten vom Wasser aus verstehen lässt, wo die weiße Terrakotta des Wrigley Buildings, die fliegenden Strebepfeiler des Tribune Towers, die 1964 erbauten Zwillings-Maiskolben-Türme der Marina City und die 442 Meter des Willis Tower in einem einzigen Bild zusammengefasst sind. Sightseeing auf dem Wasser ist jünger als die Skyline, die es betrachtet. Die Chicago Architecture Foundation startete 1983 ihre ersten von Dozenten geführten Flussfahrten, der Vorläufer der heutigen Architektur-Flusskreuzfahrten in Chicago; kommerzielle Flotten folgten innerhalb eines Jahrzehnts. Die 1938 fertiggestellte Chicago Harbor Lock trennt noch immer die beiden Gewässer und hebt oder senkt jedes Schiff um die ein bis zwei Fuß, die den Flusspegel vom Seespiegel trennen. Darüber markiert die DuSable Bridge von 1920 den Standort von Fort Dearborn; darunter verläuft der Riverwalk nun durchgehend vom Lake Shore Drive bis zur Lake Street. Navy Pier, 1916 als Municipal Pier eröffnet und 1995 umgebaut, liegt am nördlichen Ende derselben Route. Chicago Bootstouren der Skyline transportieren jeden Sommer mehr Verkehr durch die Schleuse als Frachtschiffe. Die goldene Stunde erklärt den Rest. Zwischen Juni und August sinkt die Sonne nach acht Uhr abends hinter den West Loop, und das nach Westen ausgerichtete Glas des Aqua Tower, des Aon Centers und des Lake Point Towers hält das Licht einige Minuten länger fest als die Straßen unter ihnen. Auf dem See markiert der Chicago Harbor Lighthouse – erbaut für die Weltausstellung 1893 und 1919 an seinen Wellenbrecher versetzt – den Punkt, an dem sich der See öffnet und die Skyline zu einer einzigen Silhouette verschmilzt. Eine Lake Michigan Sunset Cruise in Chicago ist in diesem Sinne ein Ablesen von 150 Jahren Ingenieurskunst aus dem Blickwinkel, von dem die Erbauer annahmen, dass ihn nie jemand einnehmen würde.